INFORME DE LABORATORIO
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES


MARCO TEORICO
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo [pic]
La fórmula general de los aldehídos es [pic]
La fórmula general de las cetonas es [pic]
el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o mas funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estan unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
[pic]
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son mas reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para suidentificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: 
[pic

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente acido carboxílico y los iones plata se reducen simultaneamente a plata metalica. Por ejemplo, el acetaldehído produce acido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente: 

El aldehído se oxida a acido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metalica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

RESULTADOS

||2,4-dinitrofenilhi- |Reactivo de tollens |Reactivo de fehling |Reactivo de schiff |NaOH 10% (3 gotas) |
| |drazonas |(5 gotas) |(5 gotas del A y 5 del |(5 gotas) |Sln. I2/KI ( 8 gotas) |
| |(10 gotas) | |B) | | |
|Sln. Acuosa de |Precipitado arenoso de |Solución arenosa de |Se torna de color azul |Se torna de color |Solución transparente |
|formaldehido |color amarillo claro |color gris oscuro casi|oscuro y un precipitado |morado oscuro | |
| | |negro |rojo | | |
|Acetona |Precipitado arenoso de |Solución incolora |So torna de color azul |No se observan |Solución amarillo claro |
| |color amarillo fuerte | |oscuro |cambios |con precipitado amarillo |
|Benzaldehido |No se realizó |Solución blanca con |Dos fases la de abajo |Se observa una |No se realizó |
| | |burbujas en su |azul oscuro y la de |coloración violeta | |
| | |interior |arriba transparente | | |
|etanol |No hubo reacción |No serealizó |No se realizó |No se realizó |Precipitado amarillo claro|
| | | | | |y una solución amarilla |
| | | | | |clarita |

PREGUNTAS

1. Como diferencia usted, justificando con ecuaciones químicas los siguientes compuestos: propanona, formaldehído y ciclohexanona.

R=
[pic] [pic] [pic]

Mediante las estructuras anteriores, se puede notar que aunque todas presentan un grupo carbonilo, la propanona y ciclohexanona poseen grupo funcional cetona, y se puede diferenciar entre ambas ya que la propanona es alifatica, mientras la ciclohexanona es u ciclo; por su parte, el formaldehído difiere de estas dos ya que presenta el grupo aldehído.

Por otro lado mediando algunas pruebas a nivel de laboratorio, se pueden distinguir mediante las siguientes reacciones

Formaldehído: (prueba de tollens

HCOH + AgNH3 ( HCOOH + Ag (espejo de plata)

Propanona: prueba de yodoformo

CH3C(O)CH3 + I2/OH ( CH3COO- + HCL3 (precipitado amarillo)

Si no da positivo con ninguna de las anteriores pruebas, se trata de ciclohexanona.

2. Tomando como base una reacción de adición nucleofilica, ¿Cual reacciona mas rapidamente, un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.

R=/ La reacción característica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofilica. La reacción es de orden 2: en el primer paso (determine de la velocidadtotal de la reacción) intervienen el aldehído o la cetona y el reactivo nucleofilico. El estado de transición se estabiliza por factores estéricos y electrónicos (inductivos).

El aldehído es mas reactivo que la cetona por el menos volumen del H y porque el grupo alquilo o arilo de la acetona es electrodonante aumentando la carga negativa del O en el estado de transición. La adición nucleofílica se cataliza con acidos; se protona el O del cabonilo y la carga positiva se transfiere al C facilitando así el ataque del nucleófilo

3. Describa el mecanismo correspondiente para la acetofenona, en presencia de los siguientes reactivos
a) 2,4 dinitrofenilhidrazina/H+
b) NaOH/I2-KI

R=/ a

[pic][pic]
[pic] [pic]

B

[pic][pic]

4. puede distinguirse entre sí, con pruebas químicas, los compuestos carbonilos isoméricos de forma molecular C4H8O

R=/ los carbonilos isómeros con esa fórmula, pueden ser el butanol, aldehído, la butanona.

Para reconocerlos ente sí se puede utilizar la prueba de Fehling, que consiste en añadirles dos disoluciones

• CuSO4 %H2O
• Tartrato de sodio ( o potasio, o mixto) e hidróxido sódico en agua

Al añadirlas a un aldehído, éste actúa como reductor, convirtiendo el cobre (II) en cobre (I), que reacciona con el tartrato y el hidróxido para formar un precipitados de Cu2O, un óxido insoluble de un color rojo característico, mientras que las cetonas no.

5. ¿Cuales de los siguientes compuesto darían positiva la prueba de yodoformo?

[pic]

6. Un compuesto de fórmula C8H8O reaccionó con el reactivos 2 DNFH y con elyodoformo, pero dio negativa la prueba de Tollens ¿Cual es la estructura del compuesto?

R=
[pic]

Un compuesto que reaccione con el 2.4-DNFH nos dice que tiene un grupo que es un aldehído o una cetona, al dar negativa con la prueba de tollens podemos deducir que no es un aldehido, y por ultimo como con la prueba de yodoformo nos dicen que es positiva, entonces sabemos que es una metilcetona, y según la fórmula dada podemos concluir que el radical que estaba pegando a la metilcetona era un radical aromatico.

7. Un compuesto de fórmula C5H10O reaccionó con el reactivo de 2 DNFH pero no reacciona con el reactivo Tollens, no da la prueba de yodoformo ¿Cual es la estructura del compuesto?

R=
[pic]

8. ¿Qué pasaría si se utilizara en la practica de condensación aldólica, acetaldehído en vez de benzaldehido?

R=/ en general, con un aldehído que tenga hidrógenos libres en alfa (acetaldehído) se utiliza una base no tan fuerte. Con el benzaldehido la condensación aldólica se realiza con una base bastante fuerte.

9. Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehido y después la acetona a la prueba de reacción aldólica.

R=/ el benzaldehido se adiciona primero para evitar reacciones ya que la acetona reacciona y se polimeriza

BIBLIOGRAFIA

Carey, Francis A, Química Organica; sexta edición.

Smith I y Feinberg J, Cromatografía sobre papel y capa fina. Electroféresis.

Cardona, Wilson et al. Química organica experimental para la facultad de ingeniería