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Tipos de enlace de carbohidratos

COLEGIO TÉCNICO HUMANÍSTICO EXPERIMENTAL QUITO
Tipos de enlace de carbohidratos

En el ambito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o mas monosacaridos formando disacaridos o polisacaridos, respectivamente. Su denominación mas correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un atomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacaridos.
Descripción: En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico esta en posición trans con respecto al CH2OH). En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosacarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacarido. Se forma un disacarido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico). Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anomérico, el disacarido sera dicarbonílico y no tendra poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacarido sera monocarbonílico y tendra poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anomérico). Este hechose puede comprobar experimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambos monosacaridos quedaran unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico.


Nomenclatura: Para nombrar el disacarido obtenido:
Se escribe el primer monosacarido implicado añadiéndole la terminación -osil.
Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intervienen en el proceso (X → X`).
Se escribe el segundo monosacarido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa. Así el ejemplo del esquema sera: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa.


Tipos de Enlaces
1. α (1→2) sacarosa: La sacarosa, o azúcar común, es un disacarido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa. Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es C12H22O11. Es un disacarido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la multiple difracción de la luz en un grupo de cristales. El azúcar de mesa es el edulcorante mas utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de laremolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.




2. α (1→4) maltosa: La maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un disacarido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil (1-4) alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. Tiene una carga glucémica muy elevada. La maltosa presenta en su forma estructural el OH hemiacetalico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict. A la maltosa llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11, y se encuentra en alimentos como la cerveza

3. α (1→6) isomaltosa: La isomaltosa es un azúcar doble (disacarido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición alfa de una glucosa y del carbono 6 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama alfa-D- glucopiranosil (1-6) alfa-D- glucopiranosa. Al producirsedicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La isomaltosa aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11.La terminación -osa en el último monosacarido de la fórmula semidesarollada se da porque tiene un grupo hidroxilo libre; en otras palabras, reduce el reactivo de Fehling. Por el contrario, la terminación -ósido se utiliza cuando no tiene un grupo hidroxilo libre, es decir no reduce el reactivo de Fehling

4. β (1→4) celobiosa/lactosa: La isomaltosa es un azúcar doble (disacarido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición alfa de una glucosa y del carbono 6 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama alfa-D- glucopiranosa (1-6) alfa-D- glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La isomaltosa aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11. La terminación -osa en el último monosacarido de la fórmula semidesarollada se da porque tiene un grupo hidroxilo libre; en otras palabras, reduce el reactivo de Fehling. Por el contrario, la terminación -ósido se utiliza cuando no tiene un grupo hidroxilolibre, es decir no reduce el reactivo de Fehling.



5. β (1→6): Los β-Glucanos (beta-glucanos) son polisacaridos de monómeros D-glucosa ligados con enlaces glucosídicos. Los beta-glucanos son un grupo muy diverso de moléculas que pueden variar en relación a su masa molecular, solubilidad, viscosidad, y configuración tridimensional. Normalmente, se presentan como celulosa en las plantas, el salvado de los granos de cereales, la pared celular de la levadura del panadero, algunos hongos, setas y bacterias. Algunas formas de beta-glucanos son útiles en la nutrición humana como agentes de textura y como suplementos de fibra soluble, pero pueden ser problematicos en el proceso de elaboración de la cerveza. Levaduras, hongos medicinales son derivados de beta-glucanos notables por su capacidad para modular el sistema inmunitario. Investigaciones han demostrado que beta-glucanos insolubles (1,3 / 1,6), tienen mayor actividad biológica que sus homólogos beta-glucanos solubles (1,3 / 1,4).1 Las diferencias entre los enlaces de beta-glucano y su estructura química, en relación a la solubilidad, el modo de acción, y la actividad biológica en general son muy importantes.






Linkografía:
1. http://es.wikipedia.org/wiki/Beta_glucano
2. http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
3.
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico#Tipos_de_enlaces
4.
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico#Enlaces_exter





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