Los acidos carboxílicos son compuestos organicos que contienen uno, dos o mas grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El mas simple es el acido metanoico (acido fórmico), y uno de los mas familiares es el acido etanoico (acido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los acidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan acidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o mas enlaces dobles. Muchos acidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
El nombre de los acidos carboxílicos comienza con la palabra “acido” seguida por el nombre del alcano basico terminado en “oico”. Para los acidos alifaticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los acidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Acido metanoico o fórmico, HCOOH; Acido etanoico o Acido acético, CH3 - COOH; Acido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Acido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

Nomenclatura de Acidos Carboxílicos - Reglas IUPAC
Regla 1. La IUPAC nombra los acidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 

 Regla 2. Cuando el acido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador mas bajo al carbono del grupo acido. Los acidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.



Regla 3. Los acidos carboxílicos también sonprioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos acido se nombran con la terminación -dioico.



Regla 4. Cuando el grupo acido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. 



ac. metanoico
(ac. fórmico)

ac. etanoico
(ac. acético)

ac. propenoico

ac. benceno-carboxílico
(ac. benzoico)

ac. propanodioico
(ac. malónico)

1,1,3-propanotricarboxílico




Propiedades Físicas:

 
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere caracter polar a los acidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de acido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos atomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de acido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro acidos monocarboxílicos alifaticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de atomos de carbono. A partir del acido dodecanóico o acido laurico los acidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.



En los acidos aromaticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los acidos monocarboxílicos alifaticos.
 

 



Punto de ebullición: Los acidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendomas elevado el de los acidos fórmico y acético, al compararlos con los acidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.



 



Esto se debe a que el aumento del número de atomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los acidos monocarboxílicos aromaticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los acidos alifaticos.

Los acidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los acidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los acidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
 
 


 
Nombre
Pto. de fusión ºC
Pto. de ebullición ºC
Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. metanóico
8
100
Muy soluble
Ac. etanóico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanóico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanóico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodióico
189
239
0,7
Ac. propanodióico
135,6
 
Soluble
Ac. fenilmetanóico
122
 
Soluble
 
Ac. ftalico
231
250
O,34
 
 


Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los acidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

 


 
Constantes de acidez de algunos acidos carboxílicos
 
Acidos alifaticos
Ka
Acidos aromaticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico
1,68 x 10-5
Ortonitrobenzóico
670 x 10-5

 

Síntesis de los acidos carboxílicos

Los acidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener acidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidandose hasta acido carboxílico.

 





Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de acidos carboxílicos.





Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con acidos minerales o alcalis en solución acuosa, generando acidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.




 

 



Derivados de los Acidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los acidos alifaticos o aromaticos.

Entre los derivados de los acidos carboxílicos se encuentran: las sales de acido, los ésteres, los haluros de acidos, anhídridos de acidos, amidas e imidas.

Propiedades físicas de los derivados de acidos carboxílicos

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los delos alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres atomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes organicos. Los mas volatiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.



 



Haluros de acido: La mayor importancia la tienen los cloruros de acido. El primer miembro de la serie alifatica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son mas bajos que los de los acidos de los que se derivan.

Anhídridos de acido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos moles de acido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.



 



El primer miembro de la serie alifatica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes solventes organicos.