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Alquinos - nomenclatura de alquinos



La cadena se numera de forma que los atomos del carbono del triple enlace tengan los números mas bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los atomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C
C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH
C-C C-C C-C CH.


Si existen dobles y triples enlaces, se da el número mas bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH
Los sustituyentes tales como atomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH
C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.

nomenclatura de alquinos
CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes organicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demas son líquidoso sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
[editar]Propiedades químicas

Las reacciones mas frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
[editar]Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratandolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH
CH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C
C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendode las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC
CH + Br2 HCBr=CHBr
HC
CH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC
CH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC
CH + H2O CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como acidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena mas larga.
HC
CH + Na-NH2 HC C:- Na+
HC
C:- Na+ + Br-CH3 HC C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.
[editar]Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupoalquino esta presente en algunos farmacos citostaticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores organicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
[editar]Analítica

Los alquinos decolorean una solución acida de permanganato de potasio y el agua de bromo.
Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino esta presente en algunos farmacos citostaticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores organicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 3
Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos atomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.


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