Republica Bolivariana de
Venezuela
Ministerio Del Poder Popular para la Educación
Los alcoholes
¿Qué son alcoholes?
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que
resultan de la sustitución de uno o varios atomos de
hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados
o no saturados.
Alcoholes primarios:
Un alcohol es primario, si el atomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
Alcoholes Secundarios:
Es secundario, si el atomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón © secundario:
Alcoholes Terciario:
Es terciario, si el atomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula,
resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes;
trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Propiedades químicas de los alcoholes
Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser remplazado por diversos aniones
acidos
Reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación
general siguiente, en la que se Obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2 O
La reacción se inicia con la formación del ión oxonio
mediante la protonación del alcohol
Con el ión hidrógeno liberado por el acido
Reacción como acidos
La reacción directa de un alcoholcon los metales de los grupos IA y IIA
de la tabla
Periódica, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo, a
pesar de su caracter neutro
Y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente manera
R - OH + M R - O - M + 1/2 H 2 (g)
Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcóxidos como etóxido de
sodio, CH3CH2 O – Na, O metóxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden
de basicidad de los alcóxidos es
R3CO _ > R2CHO _ > RCH2O _ > CH3O _
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:
CH3OH > 1º > 2º > 3º
Esta diferencia en la velocidad de reacción permite diferenciar
alcoholes primarios, Secundarios y terciarios.
Reacciones de oxidación – reducción
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y
en forma completa a acidos carboxílicos. Los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciario no oxidan
facilmente.
Algunos agentes oxidantes utilizados para este
propósito es el permanganato de potasio o el dicromato de potasio en
acido sulfúrico. Estas reacciones escritas en forma abreviada son
Reacción de esterificación
Los alcoholes reaccionan con los acidos carboxílicos en presencia
de acidos minerales Como catalizadores, para producir ésteres, de
la siguiente manera:
Obtención de los alcoholes
(industria)
Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las
siguientes:
Cracking del petróleo: El cracking o craqueo es el rompimiento de
moléculas de petróleo para obtener productos derivados.
Los alquenos que se obtienen luego de este
proceso pueden dar alcoholes.
CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH
Propeno
Propanol
Fermentación de carbohidratos: Los azucares y
almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de
azúcar, cebada, maíz, etc. Al fermentar por
acción de las levaduras producen alcohol etílico.
LevaduraC6H12O6—————
C2H5OH +CO2
Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de
un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la
formación a un alcohol secundario.
CH3—-CHO +H2
—————CH3–+CH2—OH
Etanal etanol
Elaboración y usos de algunos alcoholes
NOMBRE
ELABORACIÓN
USOS
Metanol
Por destilación destructiva de la madera. También por
reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.
Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa.
Fabricación de tinturas, formaldehído,
líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plasticos.
Etanol
Por fermentación de azúcares. También
a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a
partir de la pulpa de madera.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas,
farmacos y explosivos. También como base para la
elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.
2-propanol
(isopropanol
Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. Tambiénsubproducto de determinados procesos de
fermentación.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones
antisépticas.
1-propanol
(n-propanol
Por oxidación de mezclas de propano y butano.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
También para la fabricación de líquido
de frenos, acido propiónico y plastificadores.
Butanol
(n-butanol)
Por fermentación de almidón o azúcar. También
por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas,
plasticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidraulico, agente de
extracción de drogas.
Metilpropanol
Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a
alta presión, seguida de destilación de
los productos obtenidos.
Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.
2-butanol
Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de
petróleo.
En la elaboración de otros productos químicos,
por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de
nitrocelulosa. Producción de líquido de
frenos y grasas especiales.
Metil-2-propanol
Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de
petróleo.
En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente
de farmacos y sustancias de limpieza.
Pentanol
(alcohol amílico
Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en
la elaboración del
etanol por fermentación.
Disolvente de numerosasresinas naturales y sintéticas.
Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y
lacas. En farmacos.
Alcoholes importantes
El alcohol metílico: Es venenoso. La ingestión de 15 ml puede
causar ceguera y 30 ml la
Muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio.
El efecto del
envenenamiento se Debe a la oxidación corporal del metanol a formaldehído y
acido fórmico por la alcohol Deshidrogenasa.
Debido al acido fórmico, la característica dominante del
envenenamiento
Con metanol es una acidosis severa. Se utiliza bicarbonato de sodio como antídoto y alcohol Para inhibir a la enzima alcohol deshidrogenasa.
El alcohol etílico se utiliza principalmente como bebida, a pesar
de su potencial tóxico. Ademas, tiene propiedades
antisépticas y es un buen solvente semipolar.
Para su uso como
Antiséptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno, fenol y ftalato de
Dietilo. La ingestión excesiva conduce a cirrosis hepatica
(deterioro del
hígado), pérdida de La memoria y adición. Causa
depresión del
sistema nervioso central.
El alcohol isopropílico: Es algo mas germicida que el etanol y es
eficaz sin diluir. Causa Ventilación debajo de la
superficie de aplicación, de modo que las punciones de aguja y las
Incisiones en el sitio de aplicación sangran mas que al emplear
etanol. Se utiliza como Solvente en la industria de las
pinturas.
El etilen glicol: Se utiliza como anticongelante y es muy
tóxico.
La glicerina: Es un líquido viscoso, dulce,
mas pesado que el agua y soluble enella. No es Tóxica y es
ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en
lociones, supositorios, Agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y
lubricantes en laboratorios químicos.
Los fenoles
¿Qué son fenoles?
Los fenoles son un grupo de compuestos
organicos que presentan en su estructura un grupo Funcional hidroxilo
unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar
– OH Los fenoles se nombran, generalmente, como
derivados del
miembro mas sencillo de la Familia que es el fenol o hidroxibenceno.
Propiedades físicas de los fenoles
Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor
característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes
organicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
tóxicos e irritantes
Propiedades químicas de los fenoles
Los fenoles son mas acidos que el agua y los alcoholes, debido a la
estabilidad por
Resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia
consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula
en lugar de estar concentrada sobre un atomo
particular, como
ocurre en el caso de los aniones alcóxido.
Reacción con hidróxido de sodio
Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido de Sodio formando
fenóxidos, por ejemplo
Reacciones del anillo aromatico
Siendo un aromatico, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de
sustitución electrofílica. Por la importancia del
producto formado,consideremos la nitración del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como
orientador orto-para.
Oxidación de fenoles
Las quinonas son los productos de oxidación de ciertos di fenoles,
preparadas utilizando a gentes oxidantes suaves como cloruro
férrico, óxido de plata o incluso aire. Tomemos como ejemplo la
oxidación de la hidroquinona.
Fenoles importantes
El fenol: Es un sólido cristalino, incoloro,
ligeramente soluble en agua y de olor
Característico. Poderoso germicida al igual que sus
derivados. Se absorbe a través de la piel, Es
tóxico y caustico.
Los cresoles: Son menos tóxicos que el fenol y de propiedades farmacológicas
idénticas a las del fenol
El resorcinol: Es un bactericida y fungicida. Localmente,
precipita las proteínas. En su
acción general, se parece al fenol con mayor excitación central.
El hexilresorcinol es un
antiséptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos
La hidroquinona: Se usa
para aclarar la tez en areas de la piel oscurecida (pecas y
lunares).Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento
para descartar reacción alérgica.
El p-clorofenol: Tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antiséptico mas poderoso que el fenol, pero sus
acciones causticas y tóxicas son también mayores
El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un
eficaz bactericida y se ha empleado en forma diluida en la fabricación
de jabones antisépticos y desodorantes. Es
tóxico por vía bucal y tópica.
