INRODUCCIÓN

Del petróleo se obtienen determinados compuestos que son la base de diversas cadenas productivas que determinan en una amplia gama de productos denominados petroquímicos que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plásticos, alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras. Las principales cadenas petroquímicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (Pentano, Hexano, Heptano) y la de los aromáticos.

Una cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los aromáticos (benceno,). El benceno es la base de producción de ciclohexano y de la industria del nylon; así como del cumeno para la producción industrial de acetona y fenol.

Hasta ahora hemos considerado el uso del petróleo, de sus derivados y del gas natural como combustibles, es decir, como fuentes de calor o de propulsión. Pero la tendencia actual, es buscar otras fuentes de energía y utilizar gran parte del petróleo y del gas para transformarlos en productos que, a su vez, originan otros de gran demanda, como las fibras textiles, los detergentes, los plásticos, los medicamentos, etc.

BENCENO

Es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. El Benceno es un líquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor característico.

El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Obtención del BENCENO

La otra fuente fundamental dearomáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías está constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en lassiguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

El coque es un combustible obtenido de la destilación de la hulla calentada a temperaturas muy altas en hornos cerrados y a la cual añaden calcita para mejorar su combustión, que la aíslan del aire, y que sólo contiene una pequeña fracción de las materias volátiles que forman parte de la misma. Es producto de la descomposición térmica de carbones bituminosos en ausencia de aire. Cuando la hulla se calienta desprende gases que son muy útiles industrialmente; el sólido resultante es el carbón de coque, que es liviano y poroso.

El gas de síntesis es un combustible gaseoso obtenido a partir de sustancias ricas en carbono (hulla, carbón, coque, nafta, biomasa) sometidas a un proceso químico a alta temperatura. Contiene cantidades variables de monóxido de carbono (CO) e hidrógeno (H2).

El alquitrán de hulla es un líquido marrón o negro de elevada viscosidad que huele a naftalina.

Coque metalúrgico: el coque metalúrgico el residuo sólido que se obtiene a partir de la destilación destructiva, de determinados carbones minerales, como la hullas (o carbones bituminosos) que poseen propiedades coquizantes; es decir capacidad de transformarse en coque después de haber pasado por una fase plástica.

Coquización: se conoce con el nombre de carbonización al proceso de destilación destructiva de sustancias orgánicas en ausencia de aire para dar un producto sólido rico en carbono, además de productos líquidos y gaseosos. La carbonización de madera y otros materiales vegetalesproduce carbón vegetal. La carbonización de cierto tipo de carbones minerales (carbones coquizables, carbones bituminosos o hulla), o mezclas de estos carbones, producen el coque.

Propiedades físicas

až¢ Estado de agregación: Líquido

až¢ Apariencia: Incoloro

až¢ Densidad: 878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3

až¢ Masa molar: 78.1121 g/mol

až¢ Punto de fusión: 278.6 K (5,45 °C)

až¢ Punto de ebullición: 353.2 K (80,05 °C)

až¢ Viscosidad: 0.652

Propiedades químicas

až¢ Solubilidad en agua: 1.79

až¢ Momento dipolar: 0 D

Propiedades Termodinámicas





Aplicación Comercial e Industrial y Usos Asociados

Usos

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.

Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de compresión elevada.

El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total relativamente elevada (vaporización rápida en el carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo frío observados con la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy volátile , el benzol es menos propenso a producir obstrucciones por formación de bolas de vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles para motores forman carbón al quemarse. El carbón formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumulaen las paredes de los cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el método de la ASTM para determinar el carácter detonante de los combustibles para motores.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye

• Fabricantes de ácido carbólico.

• Fabricantes de ácido maleico.

• Fabricantes de adhesivos.

• Fabricantes de baterías secas.

• Fabricantes de caucho.

• Fabricantes de colorantes.

• Fabricantes de detergentes.

• Fabricantes de estireno.

• Químicos.

• Terminadores de muebles.

• Trabajadores con clorobenceno.

• Trabajadores de la industria petroquímica

Derivados del benceno

1) Monosustituidos

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

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Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

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2) Derivados di y trisustituidos:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

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Ejemplos:





Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto sedenomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Ejemplos





Riesgos:

Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

Efectos nocivos

Locales. La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte.

Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico.

Precaución

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse de inmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.

Propiedades de Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedadcaracterística de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2

PENTANO

El pentano es un líquido incoloro inflamable con olor a gasolina. Existe en tres formas isoméricas: n-pentano, el más importante, isopentano, que es más volátil, y neopentano.

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El pentano se obtiene de la gasolina obtenida del gas natural

Se refiere a un procedimiento para recuperar pentano normal a partir de una corriente de gasolina ligera, caracterizado porque comprende las siguientes etapas: primeramente alimentar a la columna fraccionadora principal, una corriente de gasolina ligera a una temperatura comprendida entre 50 y 80 grados C, destilar dicha corriente a una presión dentro de un rango de 1.0 a 3.0 Kg/cm2, para obtener una corriente por el domo, rica en pentano normal y otra por el fondo con isohexano y una mezcla de hidrocarburos más pesados, manteniendo una relación de reflujo/destilado, entre 1.0 y 5.0; enseguida someter la corriente rica en pentano normal, previo calentamiento de la misma, a una 2S destilación continúa en una torre depentanizadora, a una presión de trabajo de 2.0 a 5.0 Kg/cm2, con una relación de reflujo/destilado entre 15.0 y 25.0, lográndose así dos corrientes finales, una por la parte superior de la columna con alto contenido de isopentano, y otra por la parte inferior conteniendo pentano normal de pureza elevada..

El n-pentano es uno de los agentes espumantes primarios que se aplican en la producción de espuma de polietileno. Debido a su bajo punto de ebullición, bajo costo, yrelativa seguridad, el pentano se usa como medio de trabajo en las centrales de energía geotérmica.

PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

Factor de conversión

(20 sC, 101 kPa): 3,0 mg/m3 = 1 ppm

Peso molecular: 72,15

Fórmula molecular: C5H12

Solubilidad: El isopentano y el neopentano son insolubles en agua, mientras que el pentano es ligeramente soluble en agua. El neopentano es soluble en etanol y en éter etílico. El pentano y el isopentano son solubles en etanol y muy solubles en éter etílico

Punto de fusión: –129 sC (pentano), –160 sC (isopentano) y –16,6 sC (neopentano).

Punto de ebullición: 36,1 sC (pentano), 27,9 sC (isopentano) y 9,5 sC (neopentano)

Presión de vapor: 68,3 kPa a 25 °C (pentano), 91,7 kPa a 25 °C (isopentano) y

171 kPa a 25 °C (neopentano)

Densidad: 2,49 veces la del aire

Límite de explosividad: inferior 1,4% y superior 7,8% (concentración en aire)

Umbral de olor: 400 ppm.

Propiedades de inflamación

Condición de Inflamabilidad: Inflamable en grado extremo.

Temperatura de Inflamación: -49°C (crisol cerrado).

Temperatura de Auto ignición: 260°C

Limites de Inflamabilidad: 1.4% - 7.8%

Productos de Combustión: Monóxido de Carbono y Dióxido de Carbono.

Medios de Extinción: Extintores de Polvo Químico Seco, Anhídrido Carbónico y/o Espuma Química.

El Agua no es efectiva, por lo que sólo debe ser aplicada en forma de neblina para enfriar el ambiente y medios contenedores.

USOS MÁS FRECUENTES

El pentano y sus isómeros son componentes de las gasolinas y de diferentes fracciones volátiles de la destilación petrolífera.Se emplean en numerosos procesos de síntesis, incluyendo la fabricación de productos intermedios, agentes portadores y propelentes, en reacciones de polimerización y como disolventes de extracción. Su aplicación más importante se da en la industria de producción de gasolinas.

Líquidos de gas natural (propano, butano, pentano y mas pesados) que se transporta por poliductos hasta una planta de fraccionamiento. Otros componentes: Agua, azufre y otras impurezas que no tiene valor comercial.

Proceso de fraccionamiento es un proceso que consiste en separar los líquidos del gas natural (LGN) en gas licuado de petróleo (GLP) y gasolina natural

Riesgos

Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo. Los síntomas pueden incluir: dolor de cabeza, agitación, fatiga, náuseas, vómitos, estupor y coma. Puede causar irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. Puede causar depresión del sistema nervioso central, caracterizada por excitación, seguido de dolor de cabeza, mareos, somnolencia y náuseas. En etapas avanzadas puede causar colapso, inconsciencia, coma y posible muerte por insuficiencia respiratoria. La aspiración del material en los pulmones puede causar neumonitis química, que puede ser mortal. La ingestión de grandes cantidades puede causar depresión del SNC.

Inhalación La inhalación de altas concentraciones puede causar efectos en el sistema nervioso central, caracterizado por dolor de cabeza, mareos, pérdida del conocimiento y coma. Puede causar irritación de las vías respiratorias. La aspiración puede provocar edema pulmonar. Los vaporespueden causar mareos o sofocación. Puede causar una sensación de ardor en el pecho.

Piel Causa irritación de la piel. Puede causar irritación y dermatitis. Puede causar cianosis de las extremidades.

Ojos Causa irritación de los ojos. Puede causar conjuntivitis química y daño de la córnea.

HEXANO

El hexano Su forma química es C6H14. Es una sustancia química elaborada a partir del petróleo crudo. La n-hexano pura es un líquido incoloro con un olor ligeramente desagradable y parecido al del petróleo. Se evapora fácilmente en el aire y se disuelve muy poco en el agua. El n-hexano es altamente inflamable y sus vapores pueden ser explosivos

Descripción: La presente invención se refiere a proceso mejorado para la obtención de hexano normal de alta pureza, que involucra dos etapas primordialmente, una hidrogenación catalítica seguida de una destilación fraccionada; caracterizándose el proceso porque comprende un mezclado en línea de una corriente de hidrogeno con una de hidrocarburos que contiene hexano normal, sometiéndose a un precalentamiento hasta 140 grados C y a un calentamiento hasta 210 grados C, enseguida se envía la corriente a un reactor de hidrogenación, donde se efectúa la reacción a temperatura de 140 a 275 grados C, presión de 20 a 75 Kg/cm cuadrado abs., espacio velocidad de 0.5 a 2.0 seg. -1 y lecho catalítico a base de níquel-molibdeno soportado en alúmina, el efluente de la reacción se enfría en dos etapas, posteriormente pasa a un separador de alta presión y después a un agotador para eliminar los gases remanentes, donde estos son condensadosy enviados a un separador final, del que se obtienen dos corrientes, una que se envía a la atmosfera y otra que se mezcla en línea con la corriente principal de salida del agotador, este efluente rico en hexano normal se alimenta a una columna fraccionadora en la que se lleva a cabo una destilación a presión atmosférica para obtener por el fondo de la misma una corriente de hidrocarburo que contiene una alta concentración de hexano normal básicamente.
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Propiedades Física
aœ“ Composición: C= 83,62% y H= 16,38%
aœ“ Masa molecular: UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton 86.18 g/mol
aœ“ Apariencia del HEXANO: Líquido incoloro.
aœ“ Densidad del HEXANO: 0.6548 g/ml (líquido)
aœ“ Punto de fusión: Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. -95 °C
aœ“ Punto de ebullición: Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. 69 °C
aœ“ Viscosidad: La oposición de un fluido a las deformaciones tangenciales. del HEXANO
aœ“ 0,294 cP a 25 °C
aœ“ Punto de inflamación - 21 sC

Propiedades químicas
aœ“ Es altamente inflamable.
aœ“ Insoluble en agua.
aœ“ Productos de descomposición: gases tóxicos : monóxido y dióxido de carbono.
aœ“ Reacciona violentamente con materiales oxidantes fuertes como cloro, fluor o perclorato de magnesio.
aœ“ Contenido de azufre, ppm 5,00 máx.

Descripción del producto.
aœ“ Los disolventes alifáticos (disolventes 1A, 2, 3, 4, hexano y Apiasol 1) son productos de la destilación de naftas o de gasolina natural.
aœ“ Se separan controlando el punto de ebullición y luegose someten a procesos de purificación, neutralización y rectificación de sus límites de destilación. Estos productos son incoloros, de olor agradable y con poder solvente por lo cual tienen variados usos en la industria.
aœ“ La venta de Disolvente No. 1, Disolvente No. 2, Hexano y Apiasol está controlada por la Dirección Nacional de Estupefacientes - DNE.

Aplicaciones comerciales

Utilizado como disolvente en la industria del calzado. El análisis se realiza por cromatografía de gases o mediante tubo Drager, y ha de tenerse en cuenta que la medida puede verse afectada por otros disolventes.
El producto comercial generalmente contiene otros productos hidrocarbonados como isómeros de seis carbonos, benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxígeno, cloro o dobles ligaduras, aunque en menor proporción.
Se obtiene del petróleo. Por destilación de fracciones de las que se obtienen gasolinas o a través de reformados catalíticos, por medio de los que se obtienen compuestos aromáticos.

Una forma de obtener n-hexano de gran pureza es pasarlo a través de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y eluyen las ramificadas, cíclicas y compuestos aromáticos. Un posterior cambio de temperatura y/o presión, permite recuperar las parafinas lineales. En el caso de contener impurezas con dobles ligaduras u otros elementos como azufre, oxígeno o halógenos, entonces la purificación debe llevarse a cabo mediante hidrogenación.

Se usa principalmente en
a) En la industria del calzado y cuero, como solvente de gomas y adhesivos.
b) Enlas artes gráficas como solvente de pigmentos.
c) En la fabricación de plásticos y recauchutados
d) En la extracción de aceites vegetales.

Aplicación en las industrias

Se utilizan como productos de limpieza en las industrias de la imprenta, los textiles, los muebles y el calzado. Algunos tipos de pegamentos utilizados en las obras de techado y en las industrias del calzado y del cuero también contienen n-hexano. Varios productos para el consumidor contienen n-hexano. Por ejemplo, la gasolina contiene cerca de 1-3% de n-hexano. El n-hexano también está presente en el pegamento de goma.

Forma parte de la gasolina de automóviles y es utilizado en la extracción de aceite de semillas, como disolvente en reacciones de polimerización y en la formulación de algunos productos adhesivos, lacas, cementos y pinturas. También se utiliza como desnaturalizante de alcohol y en termómetros para temperaturas bajas, en lugar de mercurio. Por último, en el laboratorio se usa como disolvente y como materia prima en síntesis.

Riesgos asociados

aœ“ El principal riesgo en la manipulación del hexano es: la explosión e incendio.
aœ“ El hexano, al ser más pesado que el aire, se deposita en las zonas bajas.
aœ“ El hexano penetra en el organismo por dos vías: inhalación o a través de la piel.
aœ“ El contacto del hexano con la piel y mucosas provoca: eritema, edema, vesículas y sensación de quemazón en la piel.
aœ“ Los efectos agudos de una absorción de hexano son: aturdimiento, vértigos, convulsiones y hasta estado de narcosis.
aœ“ Los efectos crónicos de una absorción de hexanoson fundamentalmente: afectación del sistema nervioso en forma de neuropatías.
aœ“ La neuropatía de la intoxicación por crónica por hexano es: parálisis de miembros inferiores y, en ocasiones de los superiores.
aœ“

HEPTANO
Es un hidrocarburo saturado lineal de la familia de los alcanos de fórmula C7H16. Se trata de un compuesto fácilmente inflamable, irritante para la piel, peligroso para el medio ambiente y nocivo. Es un líquido incoloro volátil, con un olor suave similar a la gasolina. Se lo utiliza como solvente industrial y proceso de refinación del petróleo. A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes. Mantener en lugar frío, seco.
Fórmula Estructural

Fórmula Molecular
CH3 - (CH2)5 - CH3 C7H16

Describir un proceso de obtención e uso principal de heptano
Pajarito: Extractor de aceites vegetales, disolvente, materia prima para síntesis orgánica, determinación y valoración de octanaje de gasolinas, preparación de adhesivos, adelgazadores y reactivos de laboratorio.

Propiedades Fisicoquímicas y Termodinámicas

Aplicaciones
• Solvente para extracción de aceites
• Solvente para pinturas y preparación de adelgazadores
• Se emplea como disolvente y en síntesis orgánica
• Elaboración de cemento a base de caucho
• En la fabricación descubierta (lavado de superficie )
• En la industrias de pintura, thinners, diluyentes y solvente de limpieza en general
Riego asociado
• El heptano puede afectarle al respirarlo y cuando pasa a través de su pielŽ
• Puede irritar los ojos, nariz y lagarganta. Puede experimentar pérdida de apetito y/o nauseas.
• La explosión puede causar dolor de cabeza, sensación de pérdida del sentido, mareo y pérdida de conocimiento.
• La explosión repetida puede causar irritación y sequedad en la piel
• El heptano es un líquido inflamable y presenta un peligro de incendio. que puede afectar al sistema nervio.
• Las mezclas vapor/aire son explosivas.
Evitar los riego industriales es muy importante el higiene y seguridad industrial
Los higienista industriale esta su disposicion para contestar las preguntas respecto al contro dela exposiciones a la sustancias quimica mediante el usso e ventilacion de esscape, norma especiales de trabajo,limpieza y mantenimiento, buena practica de higiene y equipo e proteccion personalque incluye repiradores (macaras protetoras) A emas lo puede ayudar a intepretar los resultados ded los datos de la encuenta e higiene seguridad

PROPIEDAES DE COMBUSTIBLE:

• el heptano es un alto detonante utilizado en mezclas con el gasoil para producir un diesel de alta calidad que detone a muy altas compresiones.

• forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones

• Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.

CONCLUSIÓN

El mercado de estos productos (Benceno, Pentano, Hexano y Heptano) se caracteriza por su gran variedad de aplicaciones. Los productos son utilizados principalmente como materia prima de las industrias  química y petroquímica, así como en la industria desolventes, pinturas, recubrimientos, alimentos, fármacos, pegamentos y adhesivos, obtención de hidrógeno, expansores para poliestireno y solventes de polimerización, industria hulera, rolados de aluminio y elaboración de tintes para la imprenta y de aceites y grasas industriales, etc.

El benceno es sin duda alguna un compuesto muy versátil y de mucha importancia en la química ya que de él surgen algunos compuestos derivados del mismo y además es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fósforo, gomas, ceras. El pentano se emplean en numerosos procesos de síntesis, incluyendo la fabricación de productos intermedios, agentes portadores y propelentes, en reacciones de polimerización y como disolventes de extracción. El hexano es utilizado como disolvente en la industria del calzado, se evapora fácilmente en el aire y se disuelve muy poco en el agua. Para el Heptano se trata de un compuesto fácilmente inflamable, irritante para la piel, peligroso para el medio ambiente y nocivo y lo utiliza como solvente industrial y proceso de refinación del petróleo.

BIBLIOGRAFÍA

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