OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
* Conocer el fundamento teórico de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt, aplicando una síntesis de dibenzalacetona para ilustrar dicho mecanismo.

OBJETIVO PARTICULAR
* Realizar una prueba de identificación del producto por adición de bromo en tetracloruro de carbono, ademas de conocer las propiedades físicas del compuesto para determinar su punto de fusión.

MECANISMO

El nombre común del producto que se deriva de la reacción del acetaldehído en medio basico es aldol, el cual se llama así porque es tanto un aldehído como un alcohol. Ademas, la palabra aldol también es un nombre genérico que se da a cualquier producto que se forma en este tipo de reacción. El grupo funcional del producto de una reacción aldólica es un -hidroxialdehído o una -hidroxicetona.

El paso clave de una reacción aldólica catalizada con una base es la adición nucleofílica del anión enolato de una molécula, al grupo carbonilo de otra molécula que contiene un carbonilo, para formar un intermediario carbonilo tetraédrico de la adición. (1
Cuando el enolato de una cetona se condensa con un aldehído aromatico, la reacción de deshidratación para dar la cetona --insaturada, ocurre de manera espontanea. Este tipo particular de condensación aldólica, es conocida como reacción de Claisen-Schmidt, llamada así en honor a su descubridor, el químico aleman Ludwig Claisen (1851-1930). (2) La deshidrataciónespontanea ocurre porque el producto final contiene un sistema insaturado altamente conjugado (carbonilo-doble enlace-anillo aromatico), que proporciona estabilidad a la molécula.
El esquema general del mecanismo de reacción, se muestra a continuación. El primer paso es la generación del enolato de la acetona, el cual ataca al carbonilo del benzaldehído para generar el alcóxido correspondiente, que captura un protón del disolvente, produciendo un aldol. La siguiente etapa muestra la formación de un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del aldol para producir la cetona --insaturada. A continuación se forma nuevamente un enolato, ahora en el otro extremo de lo que era la acetona. El enolato ataca a otra molécula de benzaldehído para formar un nuevo alcóxido, el cual captura otro protón el disolvente para formar un segundo aldol.las ultimas etapas muestran nuevamente la formación de otro enolato, que conduce a la deshidratación del aldol y consecuentemente a la formación del producto final.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Por medio de una reacción de Claisen Schmidt se obtuvo la síntesis de dibenzalacetona la cual se sospecha se trata de su forma (E,Z), ya que tras haber medido su punto de fusión se encontró un valor de 62ºC,que se acerca al valor teórico (60ºC) (3) de dicho compuesto. Ademas el aspecto físico del material obtenido es parecido a un cuerpo amorfo formado por agujas amarillentas, que responden al aspecto de ladibenzalacetona en su conformero cis-trans. Se esperaba obtener el compuesto en su forma (E,E) sin embargo después de haber apreciado las características con las que cuenta el material, se determino que esta obtención no se logro como se esperaba. Posiblemente la forma en que se cristalizo el compuesto, ademas del tiempo que tardo en cristalizar y el choque violento de temperaturas al enfriar directamente el compueto con hielo propicio a que se obtuviera un compuesto diferente al propuesto.

Peso del material obtenido: 0.2661 gr
Rendimiento teórico: 1.4923 gr
Rendimiento experimental: 17.83% (Dibenzalacetona E,Z)

CONCLUSIONES

En nuestro compuesto, el OH no es un buen grupo saliente pero como el compuesto se acerca a un producto conjugado, el equilibrio se desplaza a estos, saliendo de la molécula.
Por medio de la síntesis de la Dibenzalacetona se comprendió el mecanismo de una reacción de Claisen-Schmidt, así como se reconoció a las moléculas que se involucran en dicho proceso.
Por medio de la determinación de su punto de fusión se determino que después de la síntesis se obtuvo la Dibenzalacetona en su forma (E,Z).

BIBLIOGRAFÌA

(1)I introducción a la Química Organica, Brown William H, .Editorial Patria
México DF 2009, Pags.370-371
(2) introducción a la Química Organica, Brown William H, .Editorial Patria
México DF 2009, Pags.374-376
(3) www.uv.es/fqlabo/quimicos/GRADO/2010/Sesion8/Ficha%20dibenzalacetona