DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA
1311 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
LABORATORISTA: MARIA MERCADO RAMÍREZ
OBJETIVOS

a) Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto solido para seleccionar el disolvente ideal para efectuar una cristalización.
b) Purificar un compuesto organico solido por el método de cristalización.
c) Utilizar un absorbente para eliminar impurezas coloridas
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DIAGRAMA DE FLUJO

3. -------- ----- ------ ----- ----- ------
RESULTADOS
| | SOLUBILIDAD EN FRIO | SOLUBILIDAD EN CALIENTE | FORMACION DE CRISTALES |
C6H14 | HEXANO | NO | SI | SI |
CH2Cl2 | CLORURO DE METILO | SI | | |
CH3COOCH3 | ACETATO DE METILO | SI | | |
C3H6O | ACETONA | PARCIALMENTE | | |
C2H5OH | ETANOL | PARCIALMENTE | | |

CH3OH | METANOL | PARCIALMENTE | | |
H2O | AGUA | NO | SI | SI |

CANTIDAD DE MUESTRA PURA RECUPERADA….. | 0.13 g |
% DE RENDIMIENTO…………………………………….. | 26% |
PUNTO DE FUSION INICIAL EXPERIMENTAL…… | 116 °C |
 PUNTO DE FUSION FINAL EXPERIMENTAL…….. | 126 °C |
PUNTO DE FUSION TEÓRICO………………………… | 123 °C |

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CUESTIONARIO
A. Solubilidad en disolventes organicos
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cual es el grado de polaridad de su compuesto? Fundamente su respuesta.

  | DISOLVENTES | FORMULA QUÍMICA | Polaridad | Pe ºC | Densidad δ |

  |
|
| agua | H2O | 9 | 100 | 1 |
| metanol | CH3OH | 6.6 | 65 | 0.791 |
| etanol | C2H5OH | 5.2 | 78 | 0.785 |
| acetona | C3H6O | 5.4 | 56 | 0.791 |
| Acetato de etilo | CH3COOCH3 | 4.4 | 77 | 0.902 |
| Cloruro de metileno | CH2Cl2 | 3.4 | 40 | 1.325 |
| Hexano | C6H14 | 0.1 | 69 | 0.659 |

2. ¿Cuando un disolvente es el ideal para efectuar una recristalización? Explique. En base a su respuesta, ¿cual disolvente seleccionó para recristalizar su problema?
El disolvente ideal debe cumplir la siguiente característica
La sustancia debe ser insoluble o ligeramente soluble en el disolvente a temperatura ambiente. A temperatura de ebullición la sustancia debe ser totalmente soluble.
Para nuestra sustancia fue el agua el disolvente que cumplió con estas características y por eso fue nuestro disolvente ideal.

3. Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, ¿puede ser recristalizado en dicho disolvente ¿por qué?
No, porque una vez en solución a temperatura ambiente, tanto las impurezas como el sólido son perfectamente solubles en un disolvente frío.

4. Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, ¿puede recristalizarse de él? ¿por qué?
No, porque tanto la sustancia a cristalizar como las impurezas tienen un punto de fusión mayor al punto de ebullición del disolvente, por lo tanto, no se disuelve y es imposible conseguir la cristalización de la sustancia pura.

B. Cristalización
1. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a usar en unacristalización
* La sustancia debe ser insoluble o ligeramente soluble en el disolvente a temperatura ambiente. A temperatura de ebullición la sustancia debe ser totalmente soluble.
* El disolvente ideal no debe reaccionar con el sólido.
* Punto de ebullición del disolvente < punto de fusión de la sustancia a purificar.
* Debe presentar moderada volatilidad, para poder filtrar los cristales.

2. Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿Cuales?
Sí, consiguió una coloración azul turquesa

3. ¿Para qué se agregan las piedras porosas?
Para regular la ebullición

4. ¿Cómo escoge la fuente de calentamiento que usara en la recristalización?
Debe ser una fuente que no genere fuego, dada la alta flamabilidad de los reactivos.
La fuente debe generar calor gradualmente, de manera que se pueda controlar.
Puede ser un baño maría, una parrilla eléctrica o una estufa.

5. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el matraz donde recibe el filtrado, deben estar previamente calentados?
Para evitar que el producto cristalice en el embudo por diferencias de temperatura.

6. Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo.
antes | después |
solido de mezcla heterogénea | sustancia homogénea |
color azulado | forma definida |
olor fétido | inoloro |
granulado | cristales incoloros |
7. Explique para qué se agrega el carbón activado.
Para purificar la sustancia de impurezas coloridas o resinosas, en este caso contenía impurezas coloridas.

8. ¿Por qué debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?
Porque el carbón puede fundir y contaminar la sustancia en lugar de purificarla

9. ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo concarbón activado?
antes | después |
mezcla homogénea colorida | sustancia homogénea |
color azulado | forma definida de los cristales |
inoloro | inoloro |
solución totalmente liquida | cristales incoloros |

5. -------- ----- ------ ----- ----- ------
CONCLUSIONES
En la presente practica, que lleva por título “PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS: CRISTALIZACIÓN SIMPLE” tuvimos la oportunidad de revisar, aprender y enfrentar la problematica que se nos presentó a lo largo de la practica. Enfrentamos algunas dificultades, pero al final, nos dio la cristalización de forma rapida, y tuvimos un buen margen de recuperación de los cristales.
Por medio de esta practica y de los conocimientos adquiridos teóricamente, ahora sabemos cuales son las características de solubilidad de un disolvente ideal para cristalización como tener una polaridad semejante a la del soluto, no disolver al soluto en frío pero si en caliente, que tenga un punto de ebullición bajo, que sea volatil, no tóxico, no flamable, que no reaccione con el soluto. También conocimos la forma de realizar pruebas de solubilidad para definir correctamente al disolvente que se utilizara para la cristalización de un sólido de manera adecuada y así mismo la forma de eliminar impurezas de la disolución por medio de técnicas de filtración.
Con lo anterior concluimos que la técnica de cristalización simple es una forma de purificar sólidos eliminando así sus impurezas y purificandolas, dandonos así compuestos mas puros con los cuales trabajar.
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BIBLIOGRAFIA

* Manual de practicas de química organica, UNAM 2011
* Avila, química organica, DGPFE UNAM 2011
* Notas de la clase impartida por el laboratorista María Mercado Ramírez