Química Organica


INTRODUCCIÓN
La Química Organica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Organicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metalicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Organicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de atomos que les confieren a los compuestos organicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Organicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que estan enlazados estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que perteneceran a distintos Grupos funcionales. Así mismo los grupos funcionales unidos a un oxigeno que se enlazan a una cadena cerrada o abierta de hidrocarburos toman la denominación de funciones oxigenadas entre ellos los mas conocidos y que nombraremos en el presente trabajo son: alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Cada uno de ellos con una funcionalidad variada pero similar debido a sus grupos funcionales enlazados a un oxigeno.

ALCOHOLES
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estoslos atomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto atomo de carbono. los alcoholes alifaticos monovalentes son los mas importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:
Según la naturaleza del C al cual esta ligado el OH, se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios:

NOMENCLATURA IUPAC:
Los alcoholes se designan siguiendo las reglas de la UIQPA. Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye o por ol o se les designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol

PROPIEDADES FISICAS:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es mas importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como acidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es mas que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonosadyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol esta relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o mas moléculas de carbono.

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>:mayor acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno esta menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es mas facil por lo que la acidez sera mayor en el metanol y el alcohol primario.

APLICACIONES A LA MEDICINA
En la medicina se usa el alcohol etílico como antiséptico ya sea en heridas o para limpiar instrumentos quirúrgicos.



POR INTOXICACION DE METANOL:
La dosis letal de metanol por vía oral varía entre los 60 y 200 ml. La toxicidad obedece al metabolismo del alcohol metílico que se convierte en acido fórmico y formaldehido, con la propiedad de precipitar las proteínas de las vías nerviosas causando daño irreparable.
La administración de alcohol etílico disminuye la toxicidad del metanol, al bloquear el metabolismo de éste en formaldehido y acido fórmico, permitiendo a los riñones excretar el metanol inalterado.
El etanol se presenta en ampollas de 2 ml y 5 ml al 97%; 1 ml de etanol contiene 790 mg de alcohol.

ETERES:
Los éteres estan comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estanenlazados a un atomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos R´-O-R son diferentes.

NOMENCALTURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos.

PROPIEDADES FISICAS
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volatil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C. Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

PROPIEDADES QUIMICAS

Reacción con los haluros de hidrógeno:
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades estan en el orden HI>HBr>HCl)son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifaticos se rompen en dos moléculas del  haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R'  +  HI  ----- ----- ---------->  R-I  +  R'-I   +  H2O

Ar-O-R  +  HI  ----- ----- ---->  Ar-OH   +  R-I

Reacción con el oxígeno del aire:
Cuando los éteres estan en contacto con el aire, espontanea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.
La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.
Una regla de seguridad basica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación.

APLICACIONES A LA MEDICINA

El éter dietílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual ademas es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos lateral que produce, como nauseas e irritación de las vías respiratorias.



ALDEHIDOS
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias organicas que presentan el grupo funcionalcarbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un atomo de hidrógeno. Pueden ser alifaticos o aromaticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

aldehidoalinfatico aldehidoaromatico


El primer miembro de la clase de los aldehídos alifaticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos atomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.



En los aldehídos aromaticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.



NOMENCLATURA IUPAC
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.


Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son

PROPIEDADES FISICAS:
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, facilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras quesucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 atomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, acidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 atomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

PROPIEDADES QUIMICAS
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un atomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.


Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

APLICACIONES A LA MEDICINA
Los aldehidos tienen efectos narcotizantes,antisépticos y preservadores.
los efectos contraproducentes son muchos y variados dependiendo del tipo de aldehido que se utilice,desde irritantes hasta cancerigenos.
El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).
Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).



CETONAS
Las cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas



NOMENCLATURA IAUPAC
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador mas bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenandolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarseoxo.



PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 atomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, acidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 atomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Las cetonas tampoco se oxidan con los reactivos de Tollens, Fehling y Schiff; pues no tiene propiedades reductoras; reacciones que las diferencian totalmente de los aldehídos.

APLICACIONES A LA MEDICINA
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del arbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos, el alcanfor es rapidamente absorbido por la piel, reportando una sensación de enfriamiento similar a la del mentol, actuando como un anestésico local leve y como antimicrobiano. Puede ser administrado en pequeñas cantidades (50mg) para síntomas de fatiga y síntomas cardíacos menores.