Grupos funcionales
• El estudio de la química organica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
• Son los fragmentos moleculares que incluyen
atomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
específicos de los compuestos organicos que
atacan mas frecuentemente otras sustancias
químicas.



• Cada grupo funcional define una familia
organica
• Aunque se conocen mas de seis millones de
compuestos organicos, sólo hay un puñado
de grupos funcionales, y cada uno define
una familia de esos compuestos

• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:

a) Grupos alquilo alifaticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales


Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifaticos (cíclicos y
acíclicos)
Alcanos Alquenos
(parafinas) (olefinas)

CH3CH3
ETANO

CH2=CH2
ETENO

Aromaticos (anillo
bencénico)

Alquinos
(acetilenos)

Benceno y Polinucleares
sus
derivados

CH CH
ETINO

Ejemplos


HIDROCARBUROS
SATURADOS


HIDROCARBUROS
• Compuestos por atomos de sólo dos
elementos: carbono e hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los atomos
de carbono pueden ser sencillos, dobles o
triples.
• Los esqueletos de carbono pueden ser
cadenas o anillos


Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
enlaces sencillos únicamente, pueden ser de
cadena abierta o cerrada
• Alquenos: Hidrocarburos con uno o mas
enlaces dobles carbono-carbono,ya sea en
esqueletos lineales o cíclicos
• Alquinos: Hidrocarburos con uno o mas
enlaces triples


HIDROCARBUROS
INSATURADOS


Propiedades químicas de los
alquenos
Reacciones de adición
• El enlace doble carbono-carbono adiciona
H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por
agentes oxidantes fuertes.
• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo
satura.
• El efecto neto de la hidrogenación se
presenta al nivel molecular de la vida.

• El cloro y el bromo también se adicionan a
los enlaces dobles
• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de
hidrógeno (compuestos tipo HX
“asimétricos”) y el acido sulfúrico se
adicionan facilmente a los enlaces dobles.

• El agua se adiciona al enlace doble para producir
alcoholes.

• Esto ocurre en presencia de un catalizador (acido o
una enzima apropiada).

• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:
a) Grupos alquilo alifaticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales

• GRUOS HIDROXI: -OH, cuando esta unido a una
cadena hidrocarbonada produce un compuesto
llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol
Etanol: CH3CH2OH
Los carbohidratos tienen múltiples
grupos –OH
El grupo –OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formación
de puentes de hidrógeno.

3 -Trimetil-4-nonanol



El grupo OH esta unido covalentemente a un
atomo de carbono saturado, del cual solo surgen
enlaces simples.
No todos los compuestos con el grupo OH son
alcoholes (fenoles, carboxilo)

Los puentes dehidrogeno rigen las propiedades
físicas de los Alcoholes


REACCIONES IMPORTANTES de los ALCOHOLES
•Perdida de Agua Deshidratación
•Perdida de Hidrógeno Oxidación

ALQUENO

C=C

ACIDO

+

H2O

T

+ H2O
ETERES

O2

H2O +

1o
AGENTES
OXIDANTES

ALDEHIDO

o

2

ACIDO CARBOXILICO

H2O +
CETONA

• Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los mas
importantes y reactivos, tanto en células
como en química organica en general.
Existen dos tipos principales de compuestos
carbonílicos: Aldehídos y cetonas
• Los primeros tienen el grupo –C=O
H 2-metilpropanal
• Las cetonas tienen un grupo en lugar de H,
es decir se encontraran en medio de una
cadena hidrocarbonada

3-hexanona


El grupo carbonilo debe estar unido por lo menos a un
atomo de H y a un grupo hidrocarburo (u otro H) por lo
tanto todos poseen el grupo CH = O
Son grupos de polaridad moderada

El grupo aldehido se oxida facilmente al grupo acido
carboxilico
Los aldehidos se reducen a alcoles primarios
Cuando reaccionan con ul alcohol se forman
Hemiacetales


REACCIONES IMPORTANTES de los ALdehidos
•Oxidacion
•Reduccion
•Adicion de alcoholes

O2
ACIDO CARBOXILICO

H2
O donador de H:ALCOHOL 1o

OH
R--- C--- H
OR’
Hemiacetal

OR’
R--- C--- H
OR’
Acetal

• En las cetonas el grupo carbonilo se llama
ceto,el carbono de este grupo debe poseer
otros carbonos en ambos lados
•El grupo carbonilo posee polaridad
moderada
•El sistema cetona es dificil de oxidar
•Adiciona H2 cataliticamente


REACCIONES IMPORTANTES de las CETONAS
•Reduccion
•Adicion dealcoholes

O2

Relativamente estable sa la oxidación

H2
O donador de H:ALCOHOL 1o

OH
R--- C--- R´
OR’
Hemiacetal

OR’
R--- C--- R´ +H2O
OR’
Acetal



Derivados de los acidos carboxílicos
•

R-C-Cl Acil ( o acido) cloruro
O
• R-C-O-C-R Anhídrido acido
O
O
• R-C-O-R’ Éster
O
R-CO-NH-R’
• R-C N
Nitrilo
Amida



• Hemiacetales: Se forman de la reacción
de un aldehído o una cetona con un
alcohol.
• Acetales: Se forman de la rección de un
hemiacetal con otra molécula de
alcohol
• Estos grupos son particularmente
importantes en química de
carbohidratos.


H
OH
R’-OH
R-C=O
R-C-OR’
HEMIACETAL

R’-OH

OR’’
R-C-OR’
H
ACETAL

• Grupos amino: -NH2. Estos compuestos
producen aminas. Provienen de la sustitución
parcial o total de los hidrógenos del amoniaco
NH 3 .
Se
nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas
• El grupo es hidrofílico y reactivo, y los
hidrógenos pueden ser reemplazados por otros
grupos.
Propilamina
Ciclohexilamina


Aunque los Enlaces covalentes y
los Grupos funcionales son vitales
para la función de las Biomoleculas
su estereoquímica también es de
crucial Importancia


Isomerismo
SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS
ISÓMEROS
(DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA
MOLECULAR)

Isómeros
constitucionales

Estereoisómeros

Enantiómeros

Diastereómeros
Epímeros

Anómeros


Ejemplos
Isómeros constitucionales
•Isómeros cuyos atomos tienen una conectividad diferente

Fórmula molecular

Isómero

C4H10

CH3CH2CH2CH3
CH3
Butano
CH3CHCH3
Isobutano

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl1-Cloropropano

CH3CHCH3
Cl
2-Cloropropano


Dos definiciones:
• CONFIGURACION

• CONFORMACION


CONFIGURACIONES DE ISOMEROS GEOMETRICOS
CONFIGURACION

Disposicion espacial definida por dobles enlaces
y centros quirales

ISOMEROS GEOMETRICOS Cis-Trans: Difieren en la disposición
de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no posee
capacidad de rotación



LA CONFIGURACION
cambia solo si se rompen enlaces



CONFORMACION
• Disposición espacial de los grupos
sustituyentes que tienen libertad para
adoptar diferentes posiciones en el
espacio sin necesidad de romper enlaces
debido a la libertad de rotacion de los
mismos






Reglas de prioridad para nomenclatura
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•

Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehído
Amida
Haluros
Acido carboxílico

• Isómeros constitucionales:
Isómeros cuyos atomos tienen una
conectividad diferente
• Estereoisomeros: Isómeros que
tienen la misma conectividad pero
que difieren en el arreglo de sus
atomos en el espacio
• Enantiómeros: Estereoisómeros
que no se superponen y son
imagenes en el espejo.


Ejemplos
Estereoisómer
os

Estereoisomeros: Isómeros que
tienen la misma conectividad pero
que difieren en el arreglo de sus
atomos en el espacio


Ejemplos
Enantiómeros

• Diastereómeros
Estereoisómeros que no son
imagenes en el espejo
• Epímeros: Difieren en la
composición de un solo
carbono quiral
• Anómero: Difieren en la
configuración del carbono
hemiacetalico


Ejemplos
Diastereoisómeros
• Epímeros


Anómeros