ACIDO ACETILSALICILICO

OBJETIVO

Obtener un ester apartir de un grupo fenolico y de anhidroo acetico, en medio acido, estableciendo comparaciones con otras reacciones de estefificacion.

INTRODUCCION:

*Reacciones de esterificacion

Se pueden usar dos enfoques fundamentalmente diferentes en la transformacionm de acidos carboxilicos en usu esteres derivados de H+ acido pueden remplazrse por un grupo alquilo, o el segundo el grupo hidroxilo del acido pueden remplazarse por un grupo alcoxido.

Si dejamos un axido carboxilico reaccione con un alcohol en presencia de un acido mineral como catalizador encontramos que en la mayoria de los cassos ocurre un a formacion reversible de un ester.

Esta reaccion puede diriugirse para favorecer tanto esteres como los acidos al aumentar o disminuir la concentracion de los reacctivos con productos apropiados.

El impedimento esterico en el alcohol o en acido disminuye la velocidad de esterificacion. Asi , el acido trimetilacetico reacciona con el etanol aproximadamente cuarenta veces mas lento que el acido acetico bajo condiciones similares.

En todos los casos se requiere un catalizador fuertemente acido y bases tales como el hidroxido de sodio son efectuadas solo para la hidrólisis de esteres no para su formacion. Las moleculas bifuncionales que tienen funciones hidroxilo y carboxilo orientadas de modo que puedan formarse lactonas de cinco y seis miembros usualmente afectan.*Hidrólisis de esteres

La hidrólisis de esteres pueden llevarse acabo ya sea en condiciones acidas o basicas, la principal diferencia consiste en que acido la reaccion es reversible, mientras que la base no.

La base no es un catalizador ya que de hecho se consum en el proceso.

a) La adicion nucleofilica de un ion hidroxido al grupo ester da el intermediario usual: alcoxido tetrahedrico.

b) La eliminacion del ion alcoxido genera la formacion del acido carboxilico.

c) El ion alcoxido extrae el proton acidico del acido carboxilico y produce un ion carboxilato.

d) La protonacion del ion carbooxilato por adicion de acido mineral acuoso en una etapa de separacion produce el acido carboxilico libre.

El mecanismo del desdoblamiento de la austenita puede ser explicado de la siguiente manera. Consideramos un acero cuyo tenor de carbono sea X¹ y a una temperatura superior a su punto de transformación P¹.
[pic] En este estado su estructura estará compuesta por granos de austenita. (fig. 8-1 y fig. 8-2 a). Cuando, durante el enfriamiento, la temperatura desciende bajo la temperatura critica P¹ la austenita comienza a desdoblarse en sus componentes segregados ferrita la cual se sitúa en los bordes de los grano.
[pic]
La austenita restante aumenta su tenor en carbono aproximándose cadavez más a la composición eutectoide. Esquemáticamente el fenómeno estaría representado en la fig. 8-2b, en la cual la parte rayada correspondería a la austenita y la blanca a la ferrita segregada. Llegando a la temperatura de 700°C, como ya se sabe, la austentita alcanza a la composición euctectoide y se transforma en perlita rodeada de territa (o cementita si el acero fuera hiper eutectoide) fig. 8-2e. El conjunto de ferrita y perlita nos reproducen el grano original de austentita. Este es el caso de separación intergranular. Puede suceder también el caso de separación intergranular. La ferrita en lugar de segregarse en los bordes del grano de austentita se segrega en su interior, en forma de agujas entrelazadas, de manera que después de haberse formado la perlita, la estructura metalográfica queda formada por agujas de ferrita ( o cementita en el caso de los aceros hiper eutectoides, sobre fondo de perlita.
Por lo general, la segregación de la ferrita se produce en parte en forma intergranular y en parte intragranular.-

• En resumen, el tamaño y la distribución de la ferrita y la perlita dependen del tamaño del grano original de austentita del cual derivan.
• De aquí que el tamaño de grano de la austentita original influya sobre las propiedades mecánicas del acero o temperatura ambiente.

Estas estructuras, como ya se ha indicado, se producen siempre que el enfriamiento sea suficientemente lento; a medida que la velocidad de enfriamiento es mayor, la austentita se transforma en troostita omartenstita, resultando el acero con otras características mecánicas.-

Recocido, Normalizado, Temple y Revenido – De lo ante dicho y recordando que cada especie metalográfica tiene distinta dureza y en general distintas propiedades mecánicas, se puede comprender como regulando la velocidad de enfriamiento de un acero calentado sobre su temperatura crítica, se le puede hacer variar sus características mecánicas. Estas operaciones son conocidas con el nombre de “Tratamientos Térmicos”, los cuales, según el objeto que se persigue, se dividen en: Reconocido, Normalizado, Temple y Revenido.-

Excluyendo el revenido, que es una operación complementaria del temple, los procesos que se siguen en estos 3 tratamientos tienen entre sí ciertas semejanzas que conviene destacar en conjunto, para luego estudiar los caracteres que los diferencian. En los 3 casos se calienta el acero a una temperatura ligeramente superior a la crítica, y luego, después de un período de permanencia a esa temperatura, suficiente para conseguir el estado austenítico, se enfrían las piezas. El enfriamiento se efectúa al aire a una velocidad intermedia entre los temples y los reconocidos. Se puede decir que la velocidad de enfriamiento es lo que caracteriza y diferencia principalmente estas 3 clases de tratamientos.

• Hay que distinguir en estos procesos tres períodos fundamentales
1) Calentamiento.
2) Permanencia a temperatura
3) Enfriamiento (fig. 8-3). Los dos primeros casos se pueden estudiar a la vez para los 3tratamientos, pues las variantes que pueden existir son pequeñas.-

• Calentamiento: El calentamiento debe ser siempre lo más uniforme posible y debe llegar al corazón de la pieza. Debe hacerse lentamente para que haya la menor diferencia de temperatura entre el interior y la periferia; en caso contrario se pueden crear fuertes tensiones internas que pueden dar lugar a grietas y roturas.
Estas tensiones se crean primero por la desigualdad d
La hidrolisi de esteres es catalizada con un acido, se puede efectuar usando mas de un mecanismo, según las estrucy¿tura del sustrato. Sin embargo, la via usual es la inversa de la reaccion de esterificacion de fisher.

*Derivados acetilados

Los derivados acetilados del acido acetilsalicilico dan lugar a la inhibicion revercible del ciclooxigenasa como consecuencia del cambio conformacional. En cambio los derivados no acetilados son inhibidores reversibles no competitivos. Dado a que el acido acetilsalicilico experimenta una hidrólisis metabolica rapida por parte de las esterasas, para dar lugar al correspondiente salicilato, su modo de accion puede considerarse doble.

*Mecanismo De Accion

*Diagrama de Flujo