Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.
La fórmula general es

CnH2n-2

Según IUPAC se nombran con en el prefijo que indica cantidad de atomos de carbonos seguido de la terminación INO.

Propiedades físicas:

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero aca resultan ser ligeramente superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.

Propiedades químicas

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un caracter ligeramente acido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

Usos

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos organicos, siendo el acido acético uno de los mas importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plasticos y caucho.

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1.Se toma como cadena principal lacadena continua mas larga que contenga el o los triples enlaces.
2.La cadena se numera de forma que los atomos del carbono del triple enlace tengan los números mas bajos posibles.
3.Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de atomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.
4.En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los atomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
5.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
6.Si existen dobles y triples enlaces, se da el número mas bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
7.Los sustituyentes tales como atomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
[editar] Propiedades físicasSon insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes organicos usuales y debaja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demas son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

[editar] Propiedades químicasLos alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato calcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como acidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan paradar de nuevo el alquino libre.

Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

[editar] AplicacionesLa mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino esta presente en algunos farmacos citostaticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores organicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

[editar] AnalíticaLos alquinos decolorean una solución acida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)

[editar] Estructura electrónicaEl triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos atomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.



QUIMICA ORGANICA, HILL