PRACTICA 12
SÍNTESIS DEL ACIDO BENZOICO

1.- FUNDAMENTO TEÓRICO Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.
O C Grupo alquilo R Grupo carbonilo H

La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado. La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto organico sea soluble en disolventes organicos, la propiedad mas interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno con el agua y con disolventes polares protónicos del tipo de los alcoholes. Si los grupos enlazados al grupo carbonilo no son muy grandes, la molécula puede ser soluble en agua. En general, esto es así para aldehídos y cetonas de bajo peso molecular. Por otro lado, el olor de un compuesto es siempre consecuencia de su estructura global. Es una creencia general que los receptores olfativos tienen formas definidas. Algunas moléculas con grupos funcionales y reactividad distintas pueden tener un olor parecido, debido a que su forma es muy similar. En el caso del benzaldehído, este es un compuesto que se caracteriza por su olor a almendras amargas.Dos aldehídos cuyos nombres indican su olor son el cinamaldehído y la vainillina o 4-hidroxi-3metoxibenzaldehído. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica, huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo. Los aldehídos pueden oxidarse facilmente dando lugar a acidos organicos que pueden ser considerados como derivados del acido carbónico en el cual uno de los grupos OH es reemplazado por un grupo organico: HO-COOH Acido carbónico R-COOH Acido carboxílico

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Los acidos carboxílicos son mucho mas estables que el acido carbónico y pierden dióxido de carbono sólo mediante fuerte calentamiento (unos 2501C). Todos los acidos carboxílicos poseen un cierto caracter acido, dependiendo el pKa de la estructura global de cada compuesto. La palabra castellana acido procede del latín acidus, que significa picante o agrio. Del origen de esta denominación podemos anticipar que las sustancias acidas probablemente tendran olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre. Aunque muchos acidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de su estructura o de sus propiedades, en muchos no es así; el acido benzoico, por ejemplo, se denomina así debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían de compuestos que se hallan en la planta llamada benzoe. Este compuesto se utiliza comoaditivo alimentario con el código E 210. OBJETIVO DE LA PRACTICA En la presente practica se llevara a cabo la transformación química del benzaldehído a acido benzoico: La oxidación del benzaldehído se realizara empleando como oxidante un reactivo inorganico: el KMnO 4 en medio basico. Como resultado obtendremos la sal alcalina de un acido carboxílico, el acido benzoico y MnO 2, forma reducida del permanganato potasico. C6H5-CHO + KMnO 4 6 C6H5-COOK + MnO 2

3.- MATERIAL Y PRODUCTOS 3.1.- Material - 2 erlenmeyers de 100 ml. - 1 vaso de precipitado de 500 ml. - 1 vaso de precipitado de 100 ml. - 1 embudo cónico pequeño. - 1 pipeta de 10 ml. - 1 probeta de 25 ml o de 50 ml. - 1 termómetro. - 1 soporte. - 1 pinza. 3.2 Productos - Benzaldehído. - Permanganato potasico. - Hidróxido sódico en lentejas. - Acido clorhídrico concentrado. - Etanol.

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4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse con precaución, y enfriando el matraz si fuera preciso.

Igualmente se pesan aproximadamente 8 g de KMnO 4 y se añade una pequeña porción a la disolución de NaOH, junto con 5 ml de benzaldehído. La mezcla de reacción toma inicialmente color púrpura (debido al permanganato potasico) y lentamente pasa primero a verde y finalmente aparece unprecipitado de color marrón (MnO 2). El erlenmeyer se calienta al baño de María a unos 701C. Debido a que el permanganato potasico es un oxidante fuerte y puede reaccionar violentamente con el benzaldehído, debe añadirse lentamente a la mezcla de reacción. El procedimiento a seguir es el siguiente: añadir una pequeña porción de permanganato, el color púrpura inicial desaparece poco a poco, pasando a verde y finalmente a marrón, indicando que se ha consumido todo el permanganato. Entonces se añade una nueva porción y así sucesivamente (tener en cuenta que el KmnO 4 se añade en exceso con respecto al benzaldehído). Durante este proceso, se agitara periódicamente el matraz, procurando homogeneizar la mezcla. El período a lo largo del que se debe añadir el KMnO 4 no debe durar menos de una hora. Se debe procurar disolver el KMnO 4 que quede adherido a las paredes, añadiendo incluso un poco mas de agua para rebañar las paredes (el volumen total no debe superar los 75 ml). Tras añadir la última porción de KMnO 4, se mantendra el matraz, a la misma temperatura de 701C, durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistira el color del permanganato, se procedera a destruir el exceso del mismo. Para eliminarlo se añaden poco a poco y dentro del baño, unos 5 a 20 ml de alcohol etílico hasta que todo el permanganato quede reducido, lo que se manifiesta por el cambio de color (se agitaradurante aproximadamente 15 minutos). Se filtra a vacío y en caliente1 la mezcla a través de un büchner. En el filtro quedara MnO 2 sólido que sera desechado y en el filtrado transparente estara disuelto el acido benzoico bajo la forma de benzoato potasico. El líquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para aislar el acido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta acidez, añadiendo luego un ligero exceso de acido (unos 5 ml). Se filtra el precipitado y se lava con un poco de agua fría.2

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Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de pasar el líquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco de agua caliente por el mismo. El acido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que este paso hay que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento. 12-3

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El producto impuro se recristaliza en agua (véase la solubilidad a diferentes temperaturas en la tabla que se adjunta), empleandose la mínima cantidad de agua caliente que disuelva el benzoico (volumen recomendado total: 50 ml). Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y lavando con una pequeña cantidad de agua helada. Los cristales se secan y pesan para calcular el rendimiento.

Solubilidad en agua del acido benzoico a diferentes temperaturas. 01 1.7 20 1 2.9 50 1 9.5 75 1 22.0