1) Que son Acidos Carboxílicos?
Los acidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

2) Características.
Los acidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades acidas; los dos atomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del atomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el atomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Ademas, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos atomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un caracter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los acidos carboxílicos son acidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son mas acidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del acido sea mas estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de ladisociación del acido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo '-ato'.

3) Propiedades físicas y químicas.
Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos acidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los acidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes organicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan facilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el acido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el acido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rapida. Los halogenuros de acidos aromaticos no reaccionan muy rapidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en el anillo aromatico. Por lo que, el atomo de carbono del acilo de un halogenuro aromatico es menos electrofílico que el de un halogenuro alifatico.

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan facilmente con los halogenuros de acido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres.

Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo ésteres. En ausencia de la base o del metal, los halogenuros de acido transforman los alcoholes terciarios en alquenos ohalogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo también reaccionan con los fenoles produciendo ésteres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a un anillo aromatico.

Los halogenuros de acido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas.

Los acidos reaccionan con halogenuros de acido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de acidos reaccionan con peróxido de sidio formando peróxidos organicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen facilmente produciendo radicales libres. Por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometalicos son fuertemente neuclofílicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de acido. Aunque se han empleado reactivos organometalicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de acido, los mas usados son los organocadmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de acido produciendo cetonas.

4) Nomenclatura para tomarlas y nombrarlas.
Los acidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra acido
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los acidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombre trivial | Nombre IUPAC | Estructura | Número de carbonos |
Acido fórmico | Acido metanoico | HCOOH | C1:0 |
Acido acético |Acido etanoico | CH3COOH | C2:0 |
Acido propiónico | Acido propanoico | CH3CH2COOH | C3:0 |
Acido butírico | Acido butanoico | CH3(CH2)2COOH | C4:0 |
Acido valérico | Acido pentanoico | CH3(CH2)3COOH | C5:0 |
Acido caproico | Acido hexanoico | CH3(CH2)4COOH | C6:0 |
Acido enantico | Acido heptanoico | CH3(CH2)5)COOH | C7:0 |
Acido caprílico | Acido octanoico | CH3(CH2)6COOH | C8:0 |
Acido pelargónico | Acido nonanoico | CH3(CH2)7COOH | C9:0 |
Acido caprico | Acido decanoico | CH3(CH2)8COOH | C10:0 |
Acido undecílico | Acido undecanoico | CH3(CH2)9COOH | C11:0 |
Acido laurico | Acido dodecanoico | CH3(CH2)10COOH | C12:0 |
Acido tridecílico | Acido tridecanoico | CH3(CH2)11COOH | C13:0 |
Acido mirístico | Acido tetradecanoico | CH3(CH2)12COOH | C14:0 |
Acido pentadecílico | Acido pentadecanoico | CH3(CH2)13COOH | C15:0 |
Acido palmítico | Acido hexadecanoico | CH3(CH2)14COOH | C16:0 |
Acido margarico | Acido heptadecanoico | CH3(CH2)15COOH | C17:0 |
Acido estearico | Acido octadecanoico | CH3(CH2)16COOH | C18:0 |
Acido nonadecílico | Acido nonadecanoico | CH3(CH2)17COOH | C19:0 |
Acido araquídico | Acido eicosanoico | CH3(CH2)18COOH | C20:0 |
Acido heneicosílico | Acido heneicosanoico | CH3(CH2)19COOH | C21:0 |
Acido behénico | Acido docosanoico | CH3(CH2)20COOH | C22:0 |
Acido tricosílico | Acido tricosanoico | CH3(CH2)21COOH | C23:0 |
Acido lignocérico | Acido tetracosanoico | CH3(CH2)22COOH | C24:0 |
Acido pentacosílico | Acido pentacosanoico | CH3(CH2)23COOH | C25:0 |
Acido cerótico | Acido hexacosanoico | CH3(CH2)24COOH | C26:0 |
Acido heptacosílico |Acido heptacosanoico | CH3(CH2)25COOH | C27:0 |
Acido montanico | Acido octacosanoico | CH3(CH2)26COOH | C28:0 |
Acido nonacosílico | Acido nonacosanoico | CH3(CH2)27COOH | C29:0 |
Acido melísico | Acido triacontanoico | CH3(CH2)28COOH | C30:0 |
Acido henatriacontílico | Acido henatriacontanoico | CH3(CH2)29COOH | C31:0 |
Acido laceroico | Acido dotriacontanoico | CH3(CH2)30COOH | C32:0 |
Acido psílico | Acido tritriacontanoico | CH3(CH2)31COOH | C33:0 |
Acido gédico | Acido tetratriacontanoico | CH3(CH2)32COOH | C34:0 |
Acido ceroplastico | Acido pentatriacontanoico | CH3(CH2)33COOH | C35:0 |
Acido hexatriacontílico | Acido hexatriacontanoico | CH3(CH2)34COOH | C36:0 |

5) Aplicabilidad de los Acidos Carboxílicos.

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Ademas se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El acido estearico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los acidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los acidos grasos se utilizan también en productos plasticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles,desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

6) ¿Como puede obtenerse?

Vías industriales

Las rutas industriales a los acidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
* Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos facilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

* Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos mas simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones mas selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al acido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de acido benzoico a partir del tolueno, de acido tereftalico a partir del p-xileno, y de acido ftalico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El acido acrílico es generado a partir del propeno.

* Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.

* La carbonilación es el método mas versatil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a acido pivalico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos esta catalizada por acidos fuertes. El acido acético y el acido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono, generalmente involucrando variospasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultanea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como 'Química de Reppe'
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
* Algunos acidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos estan relacionados a la elaboración del jabón.

Métodos de laboratorio
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de químicos, suelen utilizar reactivos caros.
* La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es mas ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorganicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.

* Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

* Los acidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catalisis acida o basica.

* Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
* Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo

* La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al acido salicílico,precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes:

Muchas reacciones conducen a acidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:
- Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro
- Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del acido bencílico, involucrando la generación de acidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Repùblica Bolivariana De Venezuela
Ministerio del Poder Popular Para la Educación
C. E. P. A Dios Sea la Gloria.
5° Año- Sección “U”
Maturín – Monagas.

Acidos Carboxílicos
Acidos Carboxílicos

Profesora. Alumnos.

Introducción.

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales mas abundantes en química y bioquímica. No sólo los acidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Conclusión.

Los acidos carboxílicos son compuestos organicos que contienen uno, dos o mas grupos carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifaticos) o cerrada.
La importancia de los acidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de acido. Estan presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.