Alcano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para
alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y
para ciclo alcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo ( - CO), carboxilo
compartición de un par de electrones en un orbital s, por
lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: ( - COOH), amida
( - CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos
de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido
para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos
cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del
latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son
de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
donde cada línea representa un enlace covalente. El
alcano más sencillo es el metano con un solo
átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los
nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano
ALQUENOS:Los alquenos se diferencian con los
alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta
condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con
los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es
eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como
veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es
CnH2n
Explicaremos a continuación como
se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez
se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p,
formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p
queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano
con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El orbital participo p que no en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al
plano que sostiene a los tres orbitales Sp2
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un
enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de
los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta
unión se denomina Pi (∏).
Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un número que corresponde a laubicación de dicha ligadura.
ALQUINOS
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a
la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos
hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es
CnH2n - 2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de
unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un
enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el
átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un
orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra
parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de
uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados
constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por
la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
Alquilo
El grupo funcional alquilo (nombre derivado
de alcano con la terminación de radical - ilo) es
un sustituyente, formado por la separación de
un átomo dehidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,1 para
que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano,
pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales
alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes
decompuestos mayores.2 Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a
otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de
ello, es interesante considerarlos como
partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los
compuestos orgánicos y la comprensión del
mecanismo de ciertas reacciones como
la transmetilación.
Así, si separamos un hidrógeno de
un metano (CH4) nos quedaría el grupo metilo (CH3 - ), pero
este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical
metilo (CH3) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como
sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.
Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de
fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le
denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En
el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres
de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se
utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C - C y C - H) y
el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,
obteniéndose lo que se denomina 'la nube π (pi)' quecontiene en
diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un
líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo
cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente
alto.
Alcohol
En química se denomina alcohol (del
árabe al - kuḥl الكØول, o al - ghawl الØsول,
'el espíritu', 'toda sustancia pulverizada', 'líquido
destilado') a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo ( - OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado
de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe
estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se
denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios
o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
Éter
En química orgánica x y bioquímica, un éter es
un grupo funcional del tipo R - O - R',
en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígenounido
y se emplean pasos intermedios
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO - , del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como
por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también sepuede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO - + R'X → ROR' + X -
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno.
Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a
ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que
se rompa el enlace carbono - oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como
el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde
el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy
tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional - CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación - ol por - al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene
del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Cetona
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de unaldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el
de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo - ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona;heptano,heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido
(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo - (ejemplo: 2 - oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un
átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de
oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.
Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el
mismo carbono un
grupo hidroxilo ( - OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar
como
- COOH ó - CO2H.
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R - COOH. Tienen
propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno sonelectronegativos y tienden a
atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en
ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente
protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula concarga - 1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula
queda como R - COO - .
Éster
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o
inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra 'éster' proviene del alemán Essig - Ather (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
Amina
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según
se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina
Las aminas son simples cuando los grupos
alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O - H o N - H. Como
el nitrógeno es menoselectronegativo que el oxígeno, el enlace N - H es menos
polar que el enlace O - H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Amida
Una amida es un compuesto
orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o
átomos de hidrógeno
Se puede considerar como un derivado de
un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2,
—NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de
una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un
hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
ácido carboxílico y una amina
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo
carbamoil:
CH3 - CH2 - CH(CONH2) - CH2 - CH2 - COOH ácido 4 - carbamoilheptanoico.
