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Las aminas y amidas - propiedades fisicas, propiedades quimicas



Las aminas

Las aminas son compuestos químicos organicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas seran primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco | Amina primaria | Amina secundaria | Amina terciaria |


Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Ejemplo:

N-H3 AMONIACO
N-H2, RI AMINA PRIMARIA
N-H,R1,R2 AMINA SECUNDARIA
N-R1.R2,R3 AMINA TERCIARIA

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno mas débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.



Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición mas bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Propiedades fisicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren comocompuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de atomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromaticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con mas de 6 atomos de carbono y en las que poseen el anillo aromatico.

Propiedades químicas (basicidad
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias basicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los acidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el acido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres atomos de hidrógeno estan unidos al atomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

obtencion
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl   + | 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3   +  | CH3—NH3+ | Cl- |cloruro de acetilo | metilamina N-metilacetamida | cloruro de metilamonio |

usos
Se utilizan para acelerar la caida del pelo de la piel al procesar el cuero (dimetilamina) ,como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la fabricación de jabones solubles en aceite, tambien en la fabricación de resinas intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de :desinfectantes,insecticidas,herbicidas,… y procesadores de películas fotograficas.
as aminas sirven de base para la sintesis de colorantes, (los colorantes para teñir y ademas en las valoraciones acido-base)
esto se hace primero nitrando el benceno y luego diazotando y formando azocompuestos .
ademas como bases , ph alcalino y forman parte de las proteinas por lo tanto tambien en la industria biotecnologica para producir alguna proteina sintetica.
El uso de las aminas es muy extenso,desde luego, se hacen reaccionar con otros compuestos, dependiendo de lo que se desee sintetizar u obtener, por ejemplo teneis las ANFETAMINAS, LOS ALCALOIDES SINTETICOS, ANALGESICOS, ANTIPIRETICOS, ANTIINFLAMATORIOS,esto seria en la industria quimica farmaceutica, en la industria de polimeros para plasticos, hilos, resinas, productos agroquimicos como la N-(aminopropil)morfilina para los hongos de los cultivos,
igualmente la Tiazolpirimidina.
Las aminas son muy versatiles, su uso realmente solo depende de la invencion de la mente humana.
Las amidas
(R-NH2 )
Una amida es un compuesto organico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO uncarbonilo, N un atomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales organicos o atomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un acido carboxílico por sustitución del grupo —OH del acido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un acido carboxílico y una amina

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, mas altos que los de los acidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las mas conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos estan formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
etanamida
acetamida benzamida N-metiletanamida
Propiedades físicas

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida
(p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante mas altos que los de losacidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho mas polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades quimicas

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la mas analoga la reacción con acido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del acido carbónico:

H2N—O—NH2
urea

Es el producto de excreción nitrogenado mas importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plasticos.
Obtención

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio


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