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Dibenzalacetona - actividades previas, condensación aldólica, oxidación de alcoholes alílicos, observaciones sobre el desarrollo experimental



INTRODUCCIÓN
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en α. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que esta desplazado hacia los productos de partida.
Por ejemplo, el propanal reacciona con hidróxido para dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste, muy nucleófilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído remanente. El compuesto resultante de la adición se neutraliza con una molécula  de agua dando un β-hidroxialdehído

La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo aldehído α,β-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones.


En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos

La condensación aldólica da lugar a un aldol o β-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído α -insaturado. La pérdida de agua 'tira' de los equilibrios.

Por ejemplo, el acetaldehído y el propionaldehído darían lugar a cuatro productos, en proporción parecida, Los iones enolato de ambos aldehídos se produciran en proporciones similares y atacaran tanto al propio aldehídodel que provienen como al otro. 


* Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.
* Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos acidos.
* Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.
* Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
* Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización.
* La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación.








ACTIVIDADES PREVIAS

a) Métodos generales para la obtención de compuestos carbonílicos α, β no saturados.

Los carbonilos α, β -insturados son compuestos organicos que tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un aldehído o cetona.

Existen 4 métodos para la preparación de α, β -insaturados:
* Condensación aldólica.
* Halogenación del carbono a seguida de eliminación.
* Oxidación de alcoholes alílicos.
* Wittig.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

Empleamos la retrosíntesis parapreparar el compuesto.
Al ser de la familia de los α, β -insaturados se puede obtener mediante la condensación aldólica.

Para obtener los reactivos que forman el α, β -insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono α.

HALOGENACIÓN DEL CARBONO A SEGUIDA DE ELIMINACIÓN

En una primera etapa se halógena la posición α del carbonilo.
En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES ALÍLICOS

La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produce α, β –insaturados

b) Concepto de adición nucleofílica y electrofílica en compuestos carbonílicos α, β no saturados.
Adición nucleofílica: Es la reacción sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas, al doble enlace carbono-oxígeno.

c) Usos y propiedades de la dibenzalacetona.
La dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligandos en química organometalica.

OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL

* Efectuar el calculo estequiométrico de la reacción.


Hidróxido de Sodio = 4g
Benzaldehído = 2.2 ml ×1.0415g/ml= 2.2913 g
Acetona = 1.5 ml ×0.792 g/ml= 1.188 g
Alcohol Etílico = 30 ml x 0.816g/ml=24.48g

4 g Hidróxido de Sodio ×1 mol de Hidróxido de Sodio/40g de Hidróxido de Sodio = 0.1mol de Hidróxido de Sodio
2.2913 g benzaldehído ×1 mol de benzaldehído/106.13g de benzaldehído = 0.02159 mol de benzaldehído
24.48 g alcohol etílico ×1 mol de alcohol etílico/46.07 g de alcohol etílico= 0.5313 mol de alcohol etílico
1.188 g acetona ×1 mol de acetona58.08g de acetona = 0.02045 mol de acetona

Por lo tanto, el reactivo limitante es/ la acetona

RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN
Cantidad en base a la estequiometria de la reacción teórica, se considera como de 100%
* Rendimiento Practico y Eficiencia

0.02045 mol de acetona ×1 mol de dibenzalacetona/1 mol de mol de acetona= 0.02045 mol de dibenzalacetona

0.02045 mol de dibenzalacetona ×234 g de dibenzalacetona/1 mol de dibenzalacetona= 4.7853 g de dibenzalacetona

'% de rendimiento= ' 'rendimiento practico' /'rendimiento teórico' '×100'
'% de rendimiento= ' . /'4.7853g' '×100 = %'
* Mencionar los usos mas importantes de la Dibenzalacetona.

1. Industria alimenticia.
2. Industria de cosméticos.
3. Industria de pinturas.
4. Industria farmacéutica.
5. Polímeros.


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