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CARBOHIDRATOS - Estructuras de los Enantiomeros del Gliceraldehido, Oligosacaridos, Fuentes alimenticias



CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.
Los carbohidratos mas simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). ToDos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacaridos, oliosacaridos o polisacaradidos. Un oligosacarido esta hecho por 2 a 10 unidades de monosacaridos unidas por uniones glucosídicas. Los polisacaridos son mucho mas grandes y contienen cientos de unidades de monosacaridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacaridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.


Los carbohidratos, también llamados glúcidos, se pueden encontrar casi de manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres principales grupos químicos que forman la materia organica junto con las grasas y las proteínas.

Estructuras de los Enantiomeros del Gliceraldehido
Estructura química

Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos basicos o azúcares simples se denominanmonosacaridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos mas complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacaridos.Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacaridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacaridos.
Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por atomos de carbono e hidrógeno y en una menor cantidad de oxígeno. Los glúcidos tienen enlaces químicos difíciles de romper llamadoscovalentes, mismos que poseen gran cantidad de energía, que es liberada al romperse estos enlaces. Una parte de esta energía es aprovechada por el organismo consumidor, y otra parte es almacenada en el organismo.
En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos.

Clasificación de los hidratos de carbono:
• Los simples:

Los carbohidratos simples son los monosacaridos, entre los cuales podemos mencionar a la glucosa y la fructosa que son los responsables del sabor dulce de muchos frutos.
Con estos azúcares sencillos se debe tener cuidado ya que tienen atractivo sabor y el organismo los absorbe rapidamente. Su absorción induce a que nuestro organismo secrete la hormona insulina que estimula el apetito y favorece los depósitos de grasa.
El azúcar, la miel, el jarabe de arce (maple syrup), mermeladas, jaleas y golosinas son hidratos de carbono simples y de facil absorción.
Otros alimentos como la leche, frutas y hortalizas los contienen aunque distribuidos en una mayor cantidad de agua.
Algo para tener en cuenta es que los productos industriales elaborados a base de azucares refinados es que tienen un alto aporte calórico y bajo valor nutritivo, por lo que su consumo debe ser moderado.
• Loscomplejos

Los carbohidratos complejos son los polisacaridos; formas complejas de múltiples moléculas.
Entre ellos se encuentran la celulosa que forma la pared y el sostén de los vegetales; el almidón presente en tubérculos como la patata y el glucógeno en los músculos e hígado de animales.
El organismo utiliza la energía proveniente de los carbohidratos complejos de a poco, por eso son de lenta absorción. Se los encuentra en los panes, pastas, cereales, arroz, legumbres, maíz, cebada, centeno, avena, etc.
Monosacaridos
Los monosacaridos que comœnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras.
Los monosacaridos mas importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Clasificación de los Carbohidratos
# de Carbonos Nombre de la Categoría Ejemplos relevantes
3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa
6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7 Heptosa Seudoheptulosa
9 Nanosa Acido neuramínico, también llamado acido sialico
Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontaneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula organica furan, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula organica piran y se llaman piranosas.
Tales estructuras pueden serrepresentadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón mas cercano al carbonil, para las cetosas.

Proyección Cíclica de Fischer de la α-D-Glucosa Proyección de Haworth de la α-D-Glucosa
Disacaridos
Los disacaridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacaridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacaridos libres.
Los dos monosacaridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlaceglucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un atomo de hidrógeno de un monosacarido y un grupo hidroxilo del otro monosacarido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacaridos no modificados es C12H22O11.
SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacaridos para formar disacaridos involucra una unión glucosídica. Varios disacaridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.
Sucrosa: prevalerte en el azœcar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un α-(1 )-β-enlace glucosídico.

Sucrosa
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-(1 )-enlace glucosídico.

Lactosa
Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros de glucosa en unaα-(1 )-enlace glucosídico.

Maltosa

Polisacaridos
Los polisacaridos son cadenas, ramificadas o no, de mas de diez monosacaridos, resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacaridos con la pérdida de varias moléculas de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10O5)n. Los polisacaridos representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los organismosvivos esta relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar monosacaridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina(ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es estructuralmente similar pero mas densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado mas rapidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacaridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula mas abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quirúrgica. Otros polisacaridos incluyen lacallosa, la lamiña, la rina, el xilano y la galactomanosa.

La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacaridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacaridos puedenser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacarido predominante que se encuentra en los polisacaridos es la D-glucosa. Cuando los polisacaridos estan compuestos de un solo tipo de monosacarido, se llaman homopolisacarido. Los polisacaridos compuestos por mas de un tipo de monosacaridos se llaman heteropolisacaridos.
Glicógeno
El glicógeno es la forma mas importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales.
Esta importante molécula es un homopolímero de glucosa en uniones α-(1 ); el glicógeno es también muy ramificado, con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Oligosacaridos
Los oligosacaridos estan compuestos por entre tres y nueve moléculas de monosacaridos que al hidrolizarse se liberan.
No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacarido varía según los autores. Según el número de monosacaridos de la cadena se tienen los trisacaridos (como larafinosa ), tetrasacarido (estaquiosa), pentasacaridos, etc.
Los oligosacaridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacaridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Galresponsable del rechazo hiperagudo enxenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.

Fuentes alimenticias
Los carbohidratos se clasifican como simples o complejos. La clasificación depende de la estructura química del alimento y de la rapidez con la cual se digiere y se absorbe el azúcar. Los carbohidratos simples tienen uno (simple) o dos (doble) azúcares, mientras que los carbohidratos complejos tienen tres o mas.
Los ejemplos de azúcares simples provenientes de alimentos abarcan
• Fructosa (se encuentra en las frutas)
• Galactosa (se encuentra en los productos lacteos)
Los azúcares dobles abarcan:
• Lactosa (se encuentra en los productos lacteos)
• Maltosa (se encuentra en ciertas verduras y en la cerveza)
• Sacarosa (azúcar de mesa)
Funciones de los carbohidratos
• Función energética. Cada gramo de carbohidratos aporta una energía de 4 Kcal. Ocupan el primer lugar en el requerimiento diario de nutrientes debido a que nos aportan el combustible necesario para realizar las funciones organicas, físicas y psicológicas de nuestro organismo.
• Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia mas simple. La glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central (SNC) Diariamente, nuestro cerebro consume mas o menos 100 g. de glucosa, cuando estamos en ayuno, SNC recurre a los cuerpos cetónicos que existen en bajas concentraciones, es por eso que en condiciones de hipoglucemia podemos sentirnos mareados o cansados.
• También ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidación de las proteínas. La fermentación de la lactosa ayuda a la proliferación de la flora bacteriana favorable.


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