LOS GRUPOS
FUNCIONALES
EN BIOLOGÍA


GRUPOS FUNCIONALES EN
LAS MOLÉCULAS BIOLÓGICAS

1.- Alcohol
2.- Aldehídos y Cetonas
3.- Ácidos Carboxílicos
4.- Éster y Tioéster (tiol)
5.- Aminas y Amidas
6.-Fosfato



GRUPOS FUNCIONALES

Sinópsis Cuadro


Alquenos. Estructura
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles
carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El
alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es
C2H4.
La longitud del enlace C=C es mucho más corta (1.33 Å en
el etileno ), que el enlace simple C-C (1.54 Å en el etano ).

Los ángulos de enlace C-CH y H-C-H, en el etileno, son
respectivamente de 121.7° y 116.6°.


Alquenos y Olefinas
• Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el
doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble
enlace está constituido por un enlace σ y un enlace π. El
enlace σ se forma por sobre posición de los orbitales sp2 de
cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se
forma por sobre posición de un orbital híbrido sp2 del
carbono con el orbital 1s del hidrógeno.


El enlace π
En la región de enlace carbono-carbono deben entrar dos
electrones más. Cada átomo de carbono contiene todavía
un orbital 2p nohibridizado. Para que los dos orbitales p
se recubran eficazmente deben estar orientados perpendicularmente a la estructura del enlace s y paralelamente
entre sí. Se formará asì un orbital molecular conocido
como orbital π enlazante, el cual exige que los seis
núcleos atómicos implicados en el doble enlace tienen
que estar en el mismo plano.


GRUPOS FUNCIONALES

Sinópsis Cuadro


Algunos


grupos
funcionales
identificados
en moléculas
de interés
biológico


Grupo Hidroxilo
Función Alcohol

Grupo Carbonilo
Función Aldehído

Grupo Carbonilo
Función Cetona


ALCOHOL
R

R
C
R

OH
Grupo Hidroxilo


Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de
referencia (Ej.: propanol)
Citar primero la función (alcohol) y luego el radical
(Ej.: alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol
deriva de la cadena más larga que contenga el grupo
-OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el
localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se
utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa
siempre la posición 1.


ALDEHÍDOS Y CETONAS
Grupos funcionales característicos
de los GlúcidosGrupo Aldehído
Grupo Cetona

O
R

C

O
R

H

C
R



ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
O
R

C
OH

Presentes en:
Aminoácidos
Regiones polares de
algunos lípidos
Extremo carboxilo de
todas las proteínas


GRUPO
ÉSTER
Presentes sobre todo
en los Lípidos

O
R

C
O

R

Enlace Fosfodiéster
presente en ácidos
nucleicos


Tioéster
O
R

•Aminoácido Cisteína

C
SH
tiol


En las proteínas encontramos

H2
R

C
NH2

AMINAS

O
R

C
NH2 AMIDAS


FOSFATO
O
R

O

C

C

R

O

O
P
O

O

Ácidos
nucleicos
DNA - RNA


Grupo Carboxilo
Función Ácido

Grupo
Metil


Grupo
Etil

Grupo
Fenil


Grupo Sulfhidrilo
(cisteína)
Grupo Disulfuro
(Cistina)

Grupo Imidazol
(Histidina)


Grupo Amina

Grupo Amida


Grupo
Guanidino
(Arginina)
Función Éter


Anhidrido

Anhidrido mixto

Fosfo-anhidrido


Grupo Éster

Grupo
Tioéster


Cuando un enlace C-C se rompe de manera homolítica,
cada uno de los átomos de carbono retiene su electrón,
quedando como radicales libres de carbono

Cuando un enlace C-C se rompe de manera heterolítica
uno de los dos carbonos retiene los dos electrones,
adquiriendo una carga negativa (Carbanión) mientras el
otro adquiere una carga positiva (Carbocatión)